Tripp (Thomas Ian Nicholas) je povprečen, nesrečen možakar, ki se domisli nečesa briljantnega. Spajdaši se z Garyjem (Lochlyn Munro), borznim posrednikom z Wall Streeta, in k sodelovanju pritegne še svojega bratranca Rowana (Adam Rodriguez). Medtem ko se Tripp in Rowan posvečata poslom, Trippa zanima predvsem Rowanova nenavadna spretnost osvajanja žensk. Dvojica se strinja, da imajo posli in odnosi te dni veliko skupnega. Tripp se nauči Rowanovih trikov in začne tudi sam sklepati posle. Težava je le ta, da je poročen. Medtem ko vrednost podjetja zraste v milijonske vsote, Tripp ugotovi, da si tega bogastva želi veliko ljudi iz njegove okolice. Odločiti se mora, ali bo raje kopičil denar ali našel pravo ljubezen, zdaj ko je obvladal pravila igre.