Jess je v zgodnji tridesetih, ima dobro službo, krasne prijatelje in čudovito stanovanje, vendar ji manjka nekdo, s komer bi to delila, in ki bi cenil njeno razigrano odkrito osebnost. Edini človek, ki jo je v resnici razumel, je bil Ted, njen najboljši prijatelj iz otroštva. Ko jo Ted pokliče in prosi, naj bo njegova poročna priča, Jess navdušeno privoli. Čeprav se bo Ted poročil z njeno največjo tekmico Kimberly, je Jess vesela, da se bo vrnila v rojstni kraj. Ko se Jess in Ted ponovno povežeta in skupaj preživljata čas, Jess ugotovi, da je njen popolni partner vedno bil Ted. Je prepozno, da bi Jess in ne Kimberly postala njegova nevesta?