Jimmy Shannon (C. O'Donnell) je tri leta v srečni zvezi z ljubko Anne (R. Zellweger), toda čeprav je ona idealna ženska zanj, se panično boji zakonskih obveznosti. Po številnih pomislekih se vseeno nerad odloči za ločitev od svojega fantovskega življenja in zaprosi Anne. Ker je prošnjo izvedel katastrofalno, ga razočarana Anne pusti. Ravno tedaj umre tudi Jimmyjev bogati ded, ki mu je zapustil ogromno bogastvo - podjetje in miljone dolarjev, vendar le pod pogojem, da se poroči do svojega tridesetega rojstnega dne.