Rum Diary je polavtobiografsko delo norega Hunterja S. Thompsona, novinarja, ki pride na delo v Portoriko, kjer uživa v obilju alkohola in lepih ženskah ter pogosto pade v bizarne situacije.
Paul Kemp je potujoči novinar, ki, zgrožen nad New Yorkom in ZDA pod Eisenhowerjevo administracijo, prispe v Portoriko, da bi pisal za The San Juan Star. Naseli se na primitivnem otoku, da bi pisal za San Juan Star, ki ga vodi vsega naveličani urednik Lotterman (Richard Jenkins). Na otoku Paul kmalu podleže z rumom prežetemu življenju in prelepi Chenault (Amber Heard), ki pa je, na njegovo nesrečo, zaročena s sumljivim poslovnežem Sandersonom (Aaron Eckhart).
Sanderson se ukvarja z nezakonitimi prekupčevanji nepremičnin in je eden izmed naraščajoče skupine pohlepnih in brezobzirnih ameriških podjetnikov, ki so odločeni spremeniti Portoriko v kapitalistični raj za bogatune. Ko ga Sanderson najame, da bi naklonjeno pisal o njegovem najnovejšem mračnjaškem podvigu, je Kemp pred odločilno izbiro: ali naj s svojo pisano besedo pripomore k sumljivemu kovanju dobička za brezobzirneža, ali pa naj njega in njemu podobne podgane pokoplje.