Sladko-grenka pripoved o 500 dnevih ljubezenskih vzponov in padcev nas popelje v življenje idealističnega romantika Toma, ki se zaljubi v novo sodelavko Summer. Kljub Tomovim začetnim spodrsljajem pri dvorjenju se počasi zbližata, toda zaradi različnih prepričanj o pomenu ljubezni njuna zveza razpade. Po bolečem žalovanju se Tom odloči obrniti nov list, a življenje se še enkrat poigra z nesojenim parom in znova prekriža njuni življenjski poti.
Medtem ko nam zgodba nekje prikazuje ponekod blaženo ponekod burno ljubimkanje Toma in Summer, drugje s kaotičnimi skoki v času pokrije celotni razpon od zaljubljanja, zmenkov in seksa do konca razmerja, medsebojnega obtoževanja in pobotanja. Tako zgodba ustvari kaleidoskopski odgovor na vprašanje, zakaj se še vedno trudimo razumeti ljubezen...