V grenko-sladki komični drami Brad (Ben Stiller) pospremi sina Troya na kolidž na vzhodno obalo in pot v njem sproži krizo samozavesti. Brad ima uspešno kariero in udobno življenje v predmestju Sacramenta s svojo prijazno ženo in glasbeno nadarjenim sinom – a vendarle ne takega, kot si je svojo prihodnost predstavljal v lastnih zmagoslavnih dneh kolidža. Brad razkaže sinu Boston, kjer je sam študiral – in ne more si kaj, da ne bi svojega življenja primerjal s svojimi štirimi najboljšimi prijatelji s kolidža: pomembnežem iz Hollywooda, ustanoviteljem investicijskih skladov, tehnološkim poslovnežem ter pisateljem knjižnih uspešnic. Medtem ko si predstavlja njihova bleščeča in premožna življenja, se sprašuje, ali bo sam kdaj dosegel kaj podobnega. Ko pa ga okoliščine prisilijo v vnovično srečanje z nekdanjimi sošolci, začne Brad dvomiti o tem, ali je sam zares taka zguba – ali pa je morda vsaj v določenem smislu najuspešnejši med vsemi.