Brad (Will Friedle) je prepričan, da je lepa Brooke (Marley Shelton) dekle njegovih sanj. A v noči, v kateri bi se mu lahko izpolnile prav vse želje, se kmalu pojavi brezizhodni problem - nikjer ne najde kondoma. Dokler išče "gumico", Brad kar nekajkrat pomisli, da se vse skupaj pravzaprav ne izplača, saj je medtem deležen udarcev, poleg tega pa ga še okradejo.
Njegova najboljša prijateljica Leah (Jennifer Love Hewitt) je zgrožena nad njegovim vedenjem, predvsem zato, ker si v resnici Brada želi zase. Nikakor ne more razumeti, kako mu je lahko všeč ženska, kot je Brooke...