Ti njegovi sodelavci so edina družina, ki jo Doug ima, sploh Jem (Jeremy Renner), ki je Dougu navkljub svojemu eksplozivnemu temperamentu tako rekoč brat. A zadeve so se po zadnjem ropu spremenile, saj je Jen za kratek čas imel talko, direktorico banke Claire Keesey (Rebecca Hall). Ko odkrijejo, da stanuje v Charlestownu, Jema začne skrbeti in skuša odkriti, kaj je videla. Ker ve, česa je Jem sposoben, Doug prevzame vajeti in obišče Claire, ki pa se ji niti sanja ne, da njuno srečanje ni naključno in da je bil ta očarljivi tujec med možakarji, ki so jo pred kratkim tako ustrahovali. Razmerje s Claire se razcveti v strastno ljubezen in Doug bi rad za seboj pustil življenje roparja in zloglasno četrt. A ker FBI, ki jih vodi agent Frawley (Jon Hamm), zateguje zanko okoli njih in ker Jem začne dvomiti v kolegovo privrženost, Doug spozna, da ne bo šlo tako lahko - poleg tega se Claire lahko znajde v hudi nevarnosti. Od vseh možnosti, ki jih je kdaj imel, mu zdaj ostaneta le dve: ali bo izdal svoje pajdaše, ali pa bo izgubil žensko, ki jo ljubi.