V filmu Drzna igra spoznamo genialnega študenta matematika Richieja, ki zaradi finančnih težav ne more več plačevati šolnine. Da bi si zagotovil potreben denar, se vrže v igranje pokra preko spleta, a kmalu izgubi še tisto malo sredstev, ki jih je imel. Odpotuje na Kostariko, da bi tam poiskal organizatorja igre Ivana, slednji pa mu nepričakovano ponudi izredno dobro plačano delo, ki Richieju zagotovi vstop v svet lepih deklet, najnovejših jeklenih konjičkov in ogromnih količin denarja