Fotograf slavnih Connor Mead (MATTHEW McCONAUGHEY) obožuje svobodo, zabavo in ženske - v natanko tem vrstnem redu. Zagrizen samec, ki se drži načela, da se nima smisla vezati, se ne obotavlja in na primer kar prek konferenčnega klica prekine razmerja z več ženskami hkrati, medtem ko se dogovarja za nov zmenek. Connorjev brat Paul je bolj romantične sorte. Pravzaprav je tik pred poroko. Na žalost na predvečer velikega dogodka Connorjevo norčevanje iz ljubezni uniči razpoloženje in dobro voljo svatov, Paula in vseh, ki so prišli mladoporočencu zaželeti srečo, med njimi tudi Connorjeva prijateljica iz otroštva Jenny (JENNIFER GARNER), edina ženska v njegovem življenju, ki se je zmogla vedno upreti njegovi očarljivosti. Zdi se že, da bo Connor lastnoročno uničil svatbo, a ga k sebi spravi duh pokojnega strica Wayna (MICHAEL DOUGLAS), žurerja in ljubljenca žensk, po katerem se Connor zgleduje. Stric Wayne ima za varovanca pomembno sporočilo, poda pa mu ga s pomočjo duhov deklet, ki jih je Connor dal na čevelj - v preteklosti, sedanjosti in prihodnosti - in ki ga popeljejo na zgovorno in humorno odisejado skozi življenje, polno propadlih razmerij.