Kako se zaljubiti

Dok je bio tinejdžer, Harold White (Eric Mabius) smatrao je sebe neprivlačnim i jako nespretnim u ljubavnim odnosima. Čak i danas, kao odrasli muškarac koji radi kao računovođa, Harold je nesiguran u sebe. Shvati da je krajnje vrijeme za promjenu pa angažira Annie Hayes (Brooke D'Orsay), lijepu i popularnu djevojku, koju je poznavao u srednjoj školi, da mu bude ljubavna trenerica koja će mu pomoći da se bolje osjeća na spojevima i da odgonetne veliku enigmu zvanu romansa. Njezine lekcije u njemu probude stara sjećanja na tinejdžersku simpatiju, no strah ga koči da poduzme konkretne korake, ne znajući da simpatija osjeća isto prema njemu.